משה סיני, 7 לב אדום, נחשב בעיני רבים לגדול שחקני הפועל תל אביב בכל הזמנים, לאחד השחקנים הגדולים ביותר שקמו בכדורגל הישראלי. סיני, שרגלו השמאלית הטילה אימה על הליגה כולה בשנות השמונים, היה השחקן הדומיננטי ביותר של האדומים לאורך העשור, בו זכתה הקבוצה בשלוש אליפויות וגביע מדינה אחד
במשחק גומלין בסיבוב השני של גביע אופ"א ב-2002, הצליחה הפועל להדהים בשנית את צ'לסי האנגלית וסחטה ממנה תיקו חוץ 1:1. בכך השלימה את הדחתה של צ'לסי מהמפעל. הפועל המשיכה במסע הקסום עד לרבע הגמר, ההישג הגדול ביותר של קבוצה ישראלית עד אז במפעלים האירופיים
[[{{{day}}} במספר חודש לא מוכר|{{{day}}}.{{{month}}}.{y]] (שגיאה: זמן שגוי) (שגיאה: זמן שגוי)
[[{{{host}}}]] [[{{{stadium}}}|חוץ]] {{{hour}}} [[{{{mifal}}}]]
</repeat>
מחאת האוהדים נגד אלי טביב ב-2012 החלה בהיקף מצומצם. אך עקב מעורבותם של רבים מראשי המחאה במאבק על אולם אוסישקין אשר קדם לו שנים ספורות קודם לכן, הדבר השתנה במהרה. האוהדים המתורגלים היטב מהכדורסל בבעלים עוינים וממסד ותקשורת אדישים, הצליחו לסחוף אחריהם את כלל הקהל. בתמונה אחד מרגעי השיא של המחאה, כאשר במפגן כוח תקדימי של אוהדי כדורגל בישראל, כאלף אוהדים צעדו לביתו של טביב במחאה על תקיפתו ימים קודם לכן של נער אוהד הקבוצה ע"י טביב ומאבטחו.
הפועל תל אביב התמודדה לראשונה במסגרת ליגה תחרותית בעונת 1929/30. אף על פי שהפועל היתה היחידה לקיים באותה עונה את כל עשרת משחקיה, שני משחקים מול כל אחת מ-5 הקבוצות איתן התמודדה הפועל, לא הצליחה הקבוצה לתפוס מקום בצמרת הליגה וסיימה רק במקום ה-4 כשלרשותה 6 נקודות בלבד ויחס שערים של 19-18. ליגה זו היתה מחוזית בלבד, וככזו לא הוכרה כליגה ישראלית רשמית על ידי ההתאחדות.