תבנית:חודש מאי בהיסטוריה
- חג הפועלים (ב-1)
- 2008 - הפועל אוסישקין משלימה נצחון כפול על הפועל גן שמואל 46:95 וזוכה בגביע האיגוד לליגה ב' (ב-1)
- 1998 - הפועל מנצחת את הפועל פ"ת 0:1 במחזור הלפני אחרון, וחוגגת אליפות לשווא בשל משחק השרוכים המפורסם (ב-2)
- 1979 - יום הולדת לקובי שאלו (ב-4)
- 1924 - יום הולדת לגדעון בנדל (ב-4)
- 1996 - יוסי מדר מבקיע רביעייה בנצחונה חסר המשמעות של הפועל 0:5 על הפועל כפר סבא במחזור ה-28 (ב-4)
- 1946 - יום הולדת לדוד פרימו (ב-5)
- 1972 - יום הולדת לאבי כץ (ב-5)
- 1977 - יום הולדת לדימיטאר טלקיסקי (ב-5)
- 2007 - הראשונה שבין פעולות "חודש אוסישקין" במסגרת פעולות מטה המאבק למען אוסישקין, תהלוכת מחאה של אוהדי הקבוצה מבלומפילד לאולם עצמו (ב-5)
- 1958 - יום הולדת לגילי לנדאו (ב-7)
- 1958 - יום הולדת למוריס ז'אנו (ב-8)
- 1965 - יום הולדת לשלום תקווה (ב-8)
- 1975 - יום הולדת לדמיאן גייזר (ב-8)
- 2006 - הפועל זוכה בגביע המדינה בכדורגל לאחר נצחון 0:1 על בני יהודה בגמר (ב-9)
- 1988 - חיים זלוטיקמן קולע סל נצחון בשנייה האחרונה באוסישקין והפועל מנצחת בדרבי 95:96 ומשווה ל-1:1 את המאזן בסדרת גמר הפלייאוף (ב-10)
- 1986 - הפועל מפרקת 1:5 את במחזור ה-28 מכבי נתניה בדרך לאליפות (ב-10)
- 1990 - יום הולדת לדובי גמירוב (ב-11)
- 1947 - יום הולדת לשמואל אבישר (ב-13)
- 2000 - הפועל מסיימת בתיקו בחוץ 1:1 עם בני יהודה ומבטיחה את זכייתה באליפות בדרך לדאבל
- 1985 - יום הולדת לשלומי ארבייטמן (ב-14)
- 1926 - הוקמה "ההתאגדות הארצית של הפועל" (ב-15)
- 1987 - יום הולדת לאומיט גונזלס (ב-15)
- 1970 - יום הולדת לאישטוואן פישונט (ב-16)
- 1980 - יום הולדת ליניב גרין (ב-16)
- 2007 - הפועל זוכה בגביע המדינה בכדורגל לאחר נצחון 1:1 (5:4 בפנדלים) על הפועל אשקלון בגמר (ב-16)
- 1975 - יום הולדת לאילן בכר (ב-17)
- 2000 - הפועל זוכה בגביע המדינה בכדורגל לאחר נצחון 2:2 (2:4 בפנדלים) על בית"ר ירושלים בגמר (ב-17) ומשלימה דאבל היסטורי
- 2004 - הקהל נפרד מדרור קשטן במשחקו האחרון כמאמן הפועל בבלומפילד במחזור ה-32 (ב-17)
- 1980 - יום הולדת לאיוון יוליץ' (ב-18)
- 1982 - יום הולדת לעזרי בבאייב (ב-18)
- 1966 - יום הולדת לחסן בדג'ייב (ב-19)
- 1999 - הפועל זוכה בגביע המדינה בכדורגל לאחר נצחון 1:1 (1:3 בפנדלים) על בית"ר ירושלים בגמר (ב-19)
- 1972 - יום הולדת לסרגיי קלשנקו (ב-20)
- 1979 - יום הולדת לשי סויסה (ב-20)
- 1984 - הפועל מנצחת 3:1 בימק"א את בית"ר ירושלים וקוברת לה את תקוות האליפות (ב-20)
- 1963 - יום הולדת לקונסטנטין מרקו (ב-21)
- 1984 - יום הולדת לאיגור סימין (ב-21)
- 1970 - יום הולדת למריו מסטרוביץ (ב-22)
- 1933 - יום הולדת לדני ארז (ב-23)
- 1987 - יום הולדת לרמי דואני (ב-24)
- 1986 - במשחק המכריע האחרון של העונה, גילי לנדאו מבקיע שער מול מכבי חיפה מספק נבדל פסיבי והפועל מנצחת 0:1 וזוכה על חשבונה באליפות (ב-24)
- 1913 - יום הולדת לאברהם בית הלוי (ב-25)
- 1962 - יום הולדת לדוד פיזנטי (ב-27)
- 2007 - במשחקו האחרון בקריירה של יוסי אבוקסיס מביסה הפועל בדרבי את מכבי 0:3 במחזור האחרון בליגה (ב-27)
- 1938 - גמר גביע נגד מכבי ת"א במגרשה של מכבי הנמצא בדרך לשכונת התקווה. הפועל מנצחת 1:2 וזוכה בגביע (ב-28)
- 1957 - יום הולדת ליעקב אקהויז (ב-29)
- 1989 - יום הולדת לויקטור מרעי (ב-31)