כל משחק בפלייאוף של עונת 2009/10 היה מכריע בדרך לזכייה בדאבל. אך הרגע המכריע היה דווקא בתחילתו. בפיגור שחקן בבית מול בני יהודה נראה היה שהאליפות חומקת מהאדומים כבר במחזור הראשון של הפלייאוף. אבל שער מכריע לקראת הסיום של הזר דניאל דה רידר קבע 0:1 יקר מפז, ונטע בקבוצה את האמונה שהאליפות תלויה רק בה, והשאר היסטוריה אדומה. בתמונה דה רידר חוגג את שער הנצחון.
אורי שלף (נולד ב-19 בפברואר 1972) היה מאמן כדורסל ישראלי ושחקן הפועל לשעבר. בנו של עמי שלף ז"ל שחקן הפועל תל אביב ונבחרת ישראל ואחיו של קפטן מכבי תל אביב לשעבר גור שלף. אימן את הפועל אוסישקין בשנתיים הראשונות להקמתה ולאחר מכן עבר לתפקיד המנהל המקצועי. בשנת 2015 נפטר באופן טרגי מדום לב.
דז וולס הצטרף להפועל באמצע עונת 2023/24. כבר ביומו הראשון בקבוצה קבע תקדים כאשר נחת בישראל בשלישי בערב, למד את התרגילים של הקבוצה באימון הבוקר, בארוחת הצהריים ישב וראה וידאו עם אנשי הצוות המקצועי ובערב כבר הצטין כשקלע 16 נקודות במשחק ביורוקאפ.