לא רבים זוכרים כבר כיום, אך בשנות השישים זכתה מחלקת הכדורסל ב-5 אליפויות ו-2 גביעים במה שנחשב לתור הזהב של הכדורסל האדום. לשיאה הגיעה הקבוצה בעונת 1968/69 כאשר השלימה דאבל היסטורי ויחיד עד היום של קבוצה שאינה מכבי תל אביב. בתמונה שחקני הקבוצה מניפים את הגביע לאחר הנצחון המוחץ 70:88 על מכבי בגמר הגביע ששוחק בבלומפילד על פרקט שהורכב במיוחד בשביל המשחק.
לא העליתי על דעתי לתת את שירותיי לזרים. שיחקתי בשביל הסמל ובשביל הגאווה הלאומית, לא בשביל כסף יעקב חודורוב, מסביר מדוע סירב לכל ההצעות לעבור מהפועל לשחק בחו"ל
אורי שלף (נולד ב-19 בפברואר 1972) היה מאמן כדורסל ישראלי ושחקן הפועל לשעבר. בנו של עמי שלף ז"ל שחקן הפועל תל אביב ונבחרת ישראל ואחיו של קפטן מכבי תל אביב לשעבר גור שלף. אימן את הפועל אוסישקין בשנתיים הראשונות להקמתה ולאחר מכן עבר לתפקיד המנהל המקצועי. בשנת 2015 נפטר באופן טרגי מדום לב.
שביתת השחקנים היחידה בכל שנותיה של מחלקת הכדורגל הייתה בעונת 1988/89, עונת הירידה המפורסמת. אחרי עיכובים בלתי פוסקים בתשלום המשכורות, החליטו השחקנים לשבות. רק 6 שחקנים הופיעו להסעה למשחק במחזור ה-24 ולהפועל נפסק בסופו של דבר הפסד טכני [1]
