הציניות וההומור מלווים את אוהדי הפועל מאז היוולדם. האהדה לקבוצה שהאתוס שלה הפך עם השנים רווי הפסדים והשלמה עם גורל וחששות בלתי רציונליים עמדה מאחורי יצירות שונות מאת משוררים, סופרים ומאיירים. בין השאר התבטא הדבר בפנזינים שהוציאו אוהדי הקבוצה. בתמונה איור בפנזין הכדורסל משנת 2008 הלועג להפסד מפתיע של מכבי בגמר הגביע
אני גמור. הדבר הראשון שעלה לי בראש הוא שאני רוצה לעשות ניתוח לשינוי מין ולהתחתן עם השוער של בני יהודה. אני לא זוכר כזו אליפות אריק איינשטיין בראיון לגל"צ לאחר הדאבל ב2010
אורי שלף (נולד ב-19 בפברואר 1972) היה מאמן כדורסל ישראלי ושחקן הפועל לשעבר. בנו של עמי שלף ז"ל שחקן הפועל תל אביב ונבחרת ישראל ואחיו של קפטן מכבי תל אביב לשעבר גור שלף. אימן את הפועל אוסישקין בשנתיים הראשונות להקמתה ולאחר מכן עבר לתפקיד המנהל המקצועי. בשנת 2015 נפטר באופן טרגי מדום לב.
וילי ברגר, שוער הפועל בשנות השלושים היה קלפטומן ונעצר לא פעם ולא פעמיים ע"י המשטרה, מה שהוביל בסופו של דבר לסדרת השעיות של השחקן ע"י ההתאחדות לכדורגל. לפני גמר גביע ארץ ישראל בשנת 1939 בין קבוצתו דאז מכבי פ"ת לבין קבוצתו לשעבר הפועל ת"א, נעצר ברגר, ורק בזכות אישור מיוחד של מפקד תחנת משטרת פ"ת ניתן לו אישור להגיע למשחק, כששני שוטרים מלווים אותו על מנת לוודא שלא יברח. במהלך המשחק הטיחו שחקני הפועל עלבונות בשוערם לשעבר במטרה להוציא אותו משיווי משקל, מה שלבסוף הצליח, וברגר הכה באגרוף את אחד מחלוצי הקבוצה, מהלך שהוביל להרחקתו. הפועל סיימה את הערב כשהיא חוגגת זכייה בתואר לאחר שניצחה 1:2. ברגר סיים את הערב במעצר
