הציניות וההומור מלווים את אוהדי הפועל מאז היוולדם. האהדה לקבוצה שהאתוס שלה הפך עם השנים רווי הפסדים והשלמה עם גורל וחששות בלתי רציונליים עמדה מאחורי יצירות שונות מאת משוררים, סופרים ומאיירים. בין השאר התבטא הדבר בפנזינים שהוציאו אוהדי הקבוצה. בתמונה איור בפנזין הכדורסל משנת 2008 הלועג להפסד מפתיע של מכבי בגמר הגביע
אורי שלף (נולד ב-19 בפברואר 1972) היה מאמן כדורסל ישראלי ושחקן הפועל לשעבר. בנו של עמי שלף ז"ל שחקן הפועל תל אביב ונבחרת ישראל ואחיו של קפטן מכבי תל אביב לשעבר גור שלף. אימן את הפועל אוסישקין בשנתיים הראשונות להקמתה ולאחר מכן עבר לתפקיד המנהל המקצועי. בשנת 2015 נפטר באופן טרגי מדום לב.
בתחילת שנות השמונים שיחקה הפועל מול ארסנל האנגלית. ארסנל השאירה בישראל את סט התלבושות שלה והפועל עשתה בו שימוש חוזר כתלבושת לשחקנים, כך שניתן לראות את סמלי שתי הקבוצות על אותה חולצה
