בארי לייבוביץ' הוחתם בהפועל בתחילת עונת 1968/69, ובלט מיד כשחקן שברמתו טרם נראו בישראל. כדי למנוע את השתתפותו במשחקי הליגה מנהלי מכבי תל אביב דאגו לפני הדרבי הראשון באותה עונה להודיע לפיב"א כי ללייבוביץ' עבר כשחקן מקצועני בליגת האי.בי.אי האמריקאית, דבר אסור באותם ימים. כתוצאה מכך הושעה ממשחק להמשך אותה עונה. מהנלי הקבוצה "קידמו" אותו במקום זאת לאחר הסיבוב הראשון לעמדת המאמן במקום שמעון שלח, ממנה הוביל את הפועל לדאבל היסטורי. בתמונה בארי מדריך את שחקניו בפסק זמן
קבוצת הכדורגל הכי מעצבנת במאה האחרונה, במילניום, במילניום הקודם, בזה שלפניו, בזה שלפני זה שלפניו, היא ללא עוררין הפועל תל אביב. זה לא מחייב את כולם, אבל מבחינתי אני יודע שזה נכון, אני מרגיש את זה בוודאות וברציפות משנת 2500 לפני הספירה... מה שעוד מעצבן בהפועל הוא שלמרות כל הדברים האלה היא הקבוצה הכי שגיבה, כבירה, אדומה, אדירה, דורסנית, מוחצת, התקפית, ושוב פעם שגיבה, במאה ה-20, במילניום, במילניום הקודם, ובזה שלפני הקודם. מדהים, לא? וגם מעצבן עלי מוהר, "בשער", 31 בדצמבר 1999
1968/69 הייתה אולי השנה המוצלחת בתולדות אגודת הפועל תל אביב. מחלקת הכדורגל בעזרת רוני קלדרון הצעיר המלהיב זכתה באליפות סנסציונית לאחר שעלתה למקום הראשון רק במחזור הלפני אחרון וזכתה באליפות במחזור האחרון, ואילו מחלקת הכדורסל זכתה בדאבל היסטורי, בעיקר בזכות הצטרפותם של מספר מתאזרחים בראשות בארי לייבוביץ' האגדי. בשני המקרים הסובלת העיקרית הייתה מכבי ת"א שהפסידה להפועל 70:88 בגמר גביע הכדורסל וסיימה שנייה בליגת הכדורסל והכדורגל, כך שעל "חשבונה" זכתה הפועל בתארים המתוקים
את משחקם הראשון כאלופי עונת 1965/66 במחזור ה-29 ציינו שחקני מחלקת הכדורגל בשביתה, עקב נסיגת הנהלת הקבוצה מהבטחתה להעניק לשחקנים מענק אליפות בדמות נסיעה למשחקי גביע העולם שהתקיימו בקיץ באנגליה. השביתה עלתה לקבוצה בהפסד טכני 0:3 לאלופה היוצאת הכח ר"ג
